在冬天，查理·布朗和他的朋友們像平時一樣愉快地生活，因為下雪，大家一起玩冰上曲棍球，遲遲起床的查理·布朗卻自己一個人放風箏，卻跟平時一樣失敗了，然後他和史努比一起練習棒球，發現有人搬家到他家對面的屋子，他和大家一起跑去看，看見了一個美麗的紅髮女孩。
接著查理·布朗和朋友們去上學，奈勒斯給查理布朗看他的與曼弗雷德·馮·里希特霍芬（紅男爵）同款的模型飛機。查理布朗讓飛機飛出了窗外。然後老師說紅髮女孩和他們同一班，查理布朗的心跳得飛快，接著老師說他們要考試。但是查理布朗因為只顧著想紅髮女孩，弄得只剩下一分鐘完成試卷。他匆忙地和派伯敏特·佩蒂一起交卷，後來因為兩人都忘記寫名字而搶著考卷補簽名。隨後他對紅髮女孩自我介紹但太緊張，所以他跑到學校的醫療室，並和旁邊的小朋友說他暗戀紅髮女孩。
放學後，他到露西的心理諮詢小攤，向她找求追求女孩的方法。露西送給他一本《成為贏家的十個方法》。查理布朗回到家後，偷偷看著紅髮女孩。然後他的妹妹莎莉察覺到了這件事。史努比提議查理·布朗去紅髮女孩的家和她談天，但還是因為不夠勇敢而失敗。然後史努比想到了一個關於從曼弗雷德·馮·里希特霍芬手上拯救愛人的故事。
然後他從他的妹妹聽見學校會有才藝表演。於是他努力練習魔術，到才藝表演時，同學們都對他的出現覺得驚訝，然後因為他的妹妹表演得不好，查理·布朗決定幫助她，但都因為這樣而上了校園報。他想紅髮女孩應該知道他是誰了。回家後，派伯敏特·佩蒂打電話跟他說她想他為幾星期後的冬季舞會造杯子蛋糕。晚上，查理·布朗看見紅髮女孩喜歡跳舞，又想起冬季舞會，他要求史努比教她跳舞，過一會兒後他學懂了怎樣跳舞，並幻想他和紅髮女孩跳舞的情境。冬季舞會，查理布朗又不小心又搞砸了，所以無法和紅髮女孩跳舞。
查理布朗在上課時看不見紅髮女孩，他的好友奈勒斯跟他說她因為她的奶奶生病了，要到下週一才回來。然後在二人一組的閱讀報告中，查理布朗抽籤和紅髮女孩一組。
接著考試成續公布，查理·布朗獲得了一百分，成為該學校第一名拿到一百分的學生。一時成為學校的知名人物。露西不敢相信此事，要求重新評分。然後查理布朗發覺閱讀報告下週一就要交了，跑去圖書館找瑪西，問她哪一本是最偉大的小說，瑪西跟他說托爾斯泰的《戰爭與和平》可以幫助他，然後查理·布朗回到家，發現有很多人來找他玩，他拒絕了，他日日夜夜地看書，不管是在洗澡時，於是他兩天就看完了。他寫不出1000字的閱讀報告，但他看見從紅髮女孩裡撿到的筆，決定發奮。
週一早上，查理布朗看見紅髮女孩回來了，他看見妹妹造了很多關於他的物品，準備賣給其他的同學。早會，同學和老師們因為查理布朗的優異表現給了他一個星章，並把試卷給他。但查理布朗發現試卷不是他的，於是誠實地和大眾道歉，說其實是派伯敏特·佩蒂的，他們彼此在交卷補簽名時把彼此的名字簽到對方的考卷了，之後一個人失落的離去。小息時，奈勒斯來安慰他，說還有閱讀報告的機會，查理布朗把閱讀報告給奈勒斯看，說他現在一個字都不記得了。突然閱讀報告被風吹了上天，並給模型飛機碾碎了。查理布朗很傷心。
時間轉至學期的最後一天，班上要選出暑期筆友。紅髮女孩自願跟查理布朗成為筆友。查理布朗覺得很納悶，但是就馬上打鐘放學，大家都離開了。後來他鼓起勇氣去紅髮女孩家想問她為什麼選他當筆友時，紅髮女孩媽媽說紅髮女孩要去夏令營，但校車還沒開。查理布朗因為所有事情都跟他作對而放棄，但一隻風箏讓他飛過人們，他順著風箏往校車跑去，其他人看見他，且因為他成功地放風箏覺得很驚訝。他成功趕到，問紅髮女孩為什麼選他（一個沒用鬼）做筆友，她說她看見的查理布朗是一個風趣、有愛心、勇敢復仇人。查理布朗把紅髮女孩的筆歸還給她，紅髮女孩說她會寄信給她，查理布朗愉快地告別紅髮女孩。大家也高興的拋起查理布朗。
然後，露西和查理·布朗像平時一樣，露西扶住美式足球讓查理·布朗踢。露西說因為他一個「風趣、有愛心、勇敢」的人，這次一定不會再將球抽走。最後她還是把球抽走，因為他是一個好騙的人。
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